Assunto nel banco di Lorenzo di Pierfrancesco dei Medici, venne inviato nel 1491 a Siviglia, presso un'agenzia diretta da Giannotto Berardi. Tra il maggio del 1499 ed il giugno del 1500, per ordine del re Ferdinando, compì un viaggio di accertamento delle scoperte di Colombo con Juan de la Cosa e Alonso de Hojeda, raggiungendo le coste del Brasile. In successiva spedizione, nel 1501, al comando di una spedizione portoghese, scoprì quindi la baia di Rio de Janeiro e costeggiò la Patagonia, convincendosi che il continente costeggiato era un nuovo mondo, diverso dalle Indie.